آزمایش شماره ...                                        

 

تاریخ آزمایش : ...

عنوان آزمایش : اکسایش الکل ها

تهیه شده توسط:...

هدف آزمایش : اکسایش تولوئن و تبدیل آن به بنزوئیک اسید

 

مقدمه :

  آروماتیک ها دسته ای از هیدروکربن های سیرنشده ای هستند که از نظر شیمیایی شبیه بنزن هستند . تولوئن با  فرمول شیمیایی  C6H5CH3 از هیدروکربن‌های آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می‌شود و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد و بااکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم می‌توانیم به یکی از مشتقات تولوئن به نام بنزوئیک اسید دست یافت.

                                                                                                                                                                         

   تئوری آزمایش:

   آروماتیک در لغت به معنی خوشبو است . آروماتیک ها دسته ای از هیدروکربن های سیرنشده ای هستند که از نظر شیمیایی شبیه بنزن هستند . در حقیقت بنزن را سرگروه آروماتیک ها می دانیم .
با وجودی که آروماتیک ها سیرنشده هستند اما تمایلی به شرکت در واکنشهای شیمیایی افزایشی ندارند . این خاصیت هم به علت هم پوشانی اوربیتالهای p موجود در سه کربن بالا و پایین است . این هم پوشانی باعث ایجاد دو حلقه می شود که انرژی بسیار زیادی برای گسستن آن لازم است و به انرژی زیادی در حدود kCal 36 احتیاج دارد . بنابراین آروماتیک ها در واکنشهای افزایشی شرکت نمی کنند اما چون پیوند های H خارج از این حلقه است به راحتی در واکنشهای جانشینی شرکت می نمایند .
بنابر قاعده ی ذکر شده گرمای سوختن آروماتیک ها بسیار بالاست .
پس خواص آروماتیک ها به شرح زیر می باشد :
1 – در واکنشهای افزایشی شرکت نمی کنند .
2 – در واکنشهای جانشینی شرکت می کنند .
3 – گرمای سوختن آنها بالاست .
4 – دارای ساختمان مسطح هستند .
5 – ساختار حقلوی دارند .
6 – اصطلاحا آنژوگه هستند . ( از قاعده ی هوکل پیروی می کنند . )
آنژوگه بودن یعنی اینکه تعداد الکترونهای پیوند دوگانه آنها در رابطه ی هوکل که 4n+2 می باشد صدق کنند . در این رابطه همواره n عددی صحیح اختیار می کند.

تولوئن از هیدروکربن‌های آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می‌شود. مایعی بی‌رنگ و آتش‌گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH3 می‌باشد و از واکنش یدید متیل ( CH3I ) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) می‌توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.

روش تولید تولوئن در شرایط آزمایشگاهی به طور خلاصه به شرح زیر است:

    در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH3I ) و ۰٫۴ گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش ، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

بااکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم می‌توانیم به یکی از مشتقات تولوئن(بنزن) به نام بنزوئیک اسید دست یافت . بنزوئیک اسید جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است که خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می‌شود. کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطانزا هستند.

تولوئن (متیل¬بنزن یا فنیل¬متان)، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک ماده¬ی اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنش¬گر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا. همچنین می‌توان از آن برای ساخت فوم و TNT استفاده نمود. نکته جالب دو مورد تولوئن کاربرد آن به عنوان دارویی استنشاقی برای زدودن سموم می¬باشد. سمیت تولوئن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. هرچند غلظت بسیار بالایی لازم است تا تنفس تولوئن منجر به مرگ شود، اما غلظت¬های کمتر آن به راحتی بر روی سیستم عصبی تأثیر می¬گذارند. غلظت¬های کم تا متوسط تولوئن، سب خستگی، سرگیجه، ضعف، رفتار نامتعادل، نقصان حافظه، بی‌خوابی، کم¬اشتهایی، و کم شدن دید و شنوایی می¬گردد. این حالات با از بین رفتن حضور تولوئن، کم می¬شوند. تولوئن ممکن است بر کلیه اثر نامطلوب بگذارد . هیچ مدرکی دال بر سرطان¬زا بودن تولوئن در دست نیست. غلظت مجاز ppm200 برای محیط کار توسط OSHA و mg/l1 توسط EPA برای آب آشامیدنی توصیه شده¬اند. تولوئن نه تنها از طریق استنشاق بخارش می¬تواند به بدن انسان وارد شود، بلکه از خاک¬های آلوده شده هم این امکان وجود دارد؛ چرا که در این حالت، امکان تماس مستقیم انسان با خاک، نوشیدن آب زیرزمینی آلوده و تبخیر از خاک وجود دارد. با توجه به سرطان¬زا بودن بنزن، هم اکنون از تولوئن که خواصی شبیه به بنزن دارد، به عنوان جانشین استفاده می¬شود.

 

سردكننده (مبرد) (Condenser)

    وسیله اى است تقریبا شامل دو لوله، كه یك لوله داخلى است و یك لوله خارجى كه این لوله خارجی لوله داخلى را در بر گرفته و بین جدار خارجى لوله داخلى و جدار داخلى لوله خارجى فاصله اى براى عبور مایع سرد كننده (معمولا آب سرد) وجود دارد.

   روش كار به این صورت است كه آب سرد از یك طرف لوله خارجى وارد و از طرف دیگر خارج میشود و در این بین مقدارىاز حرارت بخار كه از یك طرف لوله داخلى وارد شده را میگیرد و بخار را سرد میكند و بخار سرد شده به صورت مایع از یكی از دهانه هاى لوله خارجى (بسته به حالت قرار داشتن سرد كننده) بیرون مى‌آید. از این وسیله معمولا در عمل تقطیر استفاده میشود.

  سرد كننده بسته به نوع كارى كه لازم است انجام شود انواع مختلفى دارد.

 

                            روش آزمایش

 

   به یک بالون ته گرد 250 میلی لیتری مقدار 3 گرم پرمنگنات پتاسیم .50 میلی لیتر آب و 2 میلی لیتر محلول قلیایی غلیظ.4 میلی لیتر تولوئن و چند تکه سنگ جوش اضافه کنید.دهانه بالون را به یک مبرد عمودی وصل کرده و به مدت 40-60دقیقه آن را رفلاکس کنید.واکنش هر چند به طرف کامل تر شدن پیش برود رنگ پر منگنات کمتر میشود و قطرات تولوئن در سطح مبرد یا جدار ظرف آزمایش تقریبا کم یا ناپدید میشود.در پایان مخلوط را سرد نمائید.سپس با اسید سولفوریک رقیق آنرا اسیدی کنید(با کاغذ تورنسل امتحان کنید)بعد به آن سولفید سدیم جامد یا محلول غلیظ آنرا اضافه کنید تا رنگ پر منگنات کاملا از بین برود.سپس مایع حاصل را در یک بشر ریخته و حرارت دهید تا حجم آن به نصف تقلیل یابد.باقیمانده محلول را سرد کرده تا بنزوئیک اسید متبلور شود.به وسیله قیف بوخنر آن را صاف کرده و مجددا برای خالص نمودن آن را با استفاده از آب آنرا تبلور مجدد نمایید.

===

منبع :

http://a-h-chemistry87.blogfa.com/cat-1.aspx